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明正德年间，宦官专权，王琼被贬为民， 其子王金龙入京收债，被刘瑾义子世凡诱入花街，遂遇战乱流落青楼的苏三，两情相悦，刘世凡受父之意，百般离间暗害，苏三与王遭到各种捉弄，使得两人发生不同的命运遭际。王金龙花光了所有的钱财， 被赶出青楼流落街头，无意于功名意志消沉，虽经苏三暗劝，仍沉迷不醒，直至被家人追寻返家。苏三遭受各种迫害以致被出卖，义兄方争之助逃离苦海，往南京寻 找王金龙又遭王府唾弃，后骗往山西寻夫，又陷毒杀义兄之牢狱，幸遇狱吏崇公道为她暗地伸冤，又落入刘世凡的魔掌。王金龙入京会考，获中状元，被奉旨与权

大明万历九年，在杭州举行“新派相 亲”的活动。董其昌（邱心志 饰）与陈继儒（何明翰 饰）去杭州寻找好友江怀一 （李昌元 饰），途中遇劫匪被林天 素（孙耀琦 饰）相救。在活动中，董其 昌与林天素闺蜜杨云友（唐艺昕 饰）眼 看就要相亲成功了，却被衙门的人抓 走。当董其昌得知杨云友真实身份是“瘦 马”后感情受挫。杨云友被逼离家出走， 路中遇见董其昌同父异母的弟弟是空 （李晓川 饰），是空见杨云友美貌又是 董其昌爱人便心起歹念，是空找来街头 混混黄天监（李亭哲 饰）冒充董其昌与 杨云友结婚，结果计划失败，是空怀恨