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影片讲述一位遭遇了婚姻危机的男人史蒂夫·卡瑞尔被朱丽安·摩尔饰演的妻子抛弃，离婚后他重回情场，却屡遭拒绝，而瑞恩·高斯林则饰演一位魅力四射的大众情人，他帮助土气的史蒂夫·卡瑞尔重塑形象、了解女性。而这一趟“拯救大龄男青年”的旅程充满了喜悦与轻松，同时也直击了男主角要面对的新的人生课题，除了要告别他完美的家庭生活、几十年如一日的单调，还要面对离婚后与孩子的关系，以及对妻子的念念不忘……

人到中年的安妮仍旧一事无成，浑噩度日。交往已久的男友只是把她当做情人，并无与她组建家庭的打算。此时，安妮的好友莉莉安突然要结婚了，并邀请了包括她在内的几名女性好友组成伴娘团。伴娘团之中的海伦家底深厚且八面玲珑，倾力为莉莉安打造奢华订婚礼。安妮不满海伦主导订婚礼筹备，处处与其针锋相对，试图向莉莉安昭告她深厚的情谊，但每次努力都令众人不悦，反而引致莉莉安的不满。 同时，安妮也开始面对人生中的诸多问题。交警罗兹的出现似乎为安妮打开了另一扇窗。安妮能否摆脱这些困境，步入生活的正轨呢？