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本片讲述了作家Kelly于《紫雨监狱》书中所述的故事。香港回归前的过渡期内，在港英政府统治下，监狱管理的物资供应、人力配备稍显不足，为平安度过服刑期，狱友们积极自我管理。做生意的女强人顶姐因签错文件入狱，与心系女儿又照顾狱中姐妹的博妈、重情义的波嫂，相识相知，共同抵制女监恶霸劏猪环、维护监狱生活的和谐稳定。顶姐发挥头脑优势、为狱友提解决卫生巾不足的问题，博妈和波嫂服务后勤、尽力维护和平的女监环境，波波化解了同母亲博妈多年的心结、成为了一个有勇气面对接下来的人生的尽职尽责的母亲，顶姐和波嫂也明白女人的幸福得

1999年澳门除夕，刚从大学毕业的何以翔（邓加乐饰）急盼离开这座小城，去台湾追寻自我——美术教学的梦想。当年母亲(李乐之饰）曾因父亲（秦显伟饰）固守粤剧梦，而选择长期赴台打工养家，使他从小感觉被遗弃。但当他视为至亲的女友成美（邓嘉欣饰）告诉他，澳门才是她的家时，他无奈留下教美术。　　以翔率真激情的教学方式，导致他差点失去工作，挫败的他发誓不再重复父母的错，他要赚足够的钱，为成美和孩子买房。他辞职去赌场做荷官，拼命工作直到成美离开，他才猛然觉醒——他越拼命保护家人，越是让家人更疏离。　　究竟要走到何处，才有

珠宝店售货员谢菲储蓄多年私己钻石，原欲卖掉用作与女友婷婷结婚之用，不幸被劫去。婷父知悉后便取消婚事。谢好友鲩鱼生常向谢借钱，而珠宝店老板是其舅父。生欠贵利债，两人各陷困境，一日无意中发现有人欲打劫珠宝，原来是老板与保险经纪合谋骗取七十保险金，这笔款项原属谢，谢大怒之下设下起尾注之计划

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珠宝店售货员谢菲储蓄多年私己钻石，原欲卖掉用作与女友婷婷结婚之用，不幸被劫去。婷父知悉后便取消婚事。谢好友鲩鱼生常向谢借钱，而珠宝店老板是其舅父。生欠贵利债，两人各陷困境，一日无意中发现有人欲打劫珠宝，原来是老板与保险经纪合谋骗取七十保险金，这笔款项原属谢，谢大怒之下设下起尾注之计划

1999年澳门除夕，刚从大学毕业的何以翔（邓加乐饰）急盼离开这座小城，去台湾追寻自我——美术教学的梦想。当年母亲(李乐之饰）曾因父亲（秦显伟饰）固守粤剧梦，而选择长期赴台打工养家，使他从小感觉被遗弃。但当他视为至亲的女友成美（邓嘉欣饰）告诉他，澳门才是她的家时，他无奈留下教美术。　　以翔率真激情的教学方式，导致他差点失去工作，挫败的他发誓不再重复父母的错，他要赚足够的钱，为成美和孩子买房。他辞职去赌场做荷官，拼命工作直到成美离开，他才猛然觉醒——他越拼命保护家人，越是让家人更疏离。　　究竟要走到何处，才有